千王之王2000于1999年上映。千王之王2000也被叫做Chin wong ji wong 2000。

梁寬多次擔任卧底警員，心生倦怠之時，長官派他調查大老千法拉利。不料，還沒找到法的犯罪證據，反而先落入法的美人計陷阱中，差點丟了工作。寬女友Pizza的姐夫是人稱「千王之王」的黃師虎，寬為向法報仇，決定拜黃為師。
某天黃受邀到法家作客，兩人訂下賭局一決勝負。香港三大富豪失蹤，股市一片混亂。黃夜探法家之時被法囚禁，賭局當天梁只有代黃上場，賭桌上樑頻頻耍無賴，眼看結束時間漸漸逼近，Pizza和黃妻Wasabi終於將黃救出。梁以黃教導的障眼法成功贏了賭局，同時因為黃將香港三大富豪救出，使法欲橫掃期股市場的計劃失敗。

出演千王之王2000的明星有張家輝, 張達明, 李兆基, 關秀媚。