杯酒人生于2004年上映。杯酒人生也被叫做Sideways, 並肩前行, 尋找新方向, 酒佬日記。

一名離了婚的中學教師與即將步入禮堂的老友，兩人在加州展開一場醉生夢死的公路旅程，去為他們即將進入中年危機一事無成的人生找尋新的方向……
邁爾斯是一個可悲的失敗者，做著遙不可及的作家夢。邁爾斯對葡萄酒頗有研究，就在傑克的婚禮之前，他決定帶著老友一起旅旅遊，去加利福尼亞的葡萄酒生產基地借酒來釋放心情。
傑克是一個性慾過剩的老可愛，而邁爾斯卻一直焦慮不堪。傑克希望通過這次旅行來個「最後的放縱」，而邁爾斯只期待自己不再那麼抑鬱。傑克用一瓶廉價的酒就能打發，而邁爾斯卻對葡萄酒要求極高。他們兩人真是一對奇怪的組合，他們惟一擁有的共同點就是：落魄的事業和褪色的青春。
當他們到達目的地之後，傑克很快找到了新歡斯蒂芬妮，斯蒂芬妮活潑好動很討人喜歡；而邁爾斯也試探性地靠近了一個曾經相識的女侍者瑪雅，她恰巧是斯蒂芬妮的好友。隨著兩對男女關係的加深，一個關於友誼和愛情、酒與性的故事慢慢展開……
獲得第62屆金球獎七項提名，橫掃多倫多電影節、美國電影協會、洛杉磯影評人協會、波士頓電影批評會等等重要電影機構各大獎項，滿載而歸。

出演杯酒人生的明星有保羅·吉亞瑪提, 吳珊卓, 托馬斯·丘奇, 桑德拉·歐, 維吉妮婭·邁德森。