賭俠1999(1998)的海報和劇照

賭俠1999于1998年上映。賭俠1999也被叫做The Conman。

King(劉德華)頭腦靈活，重義氣，機智過人，憑著其銳利的眼光，十足的把握，在賭場叱吒一時，無人能及，被譽為賭神接班人-(賭俠)。在一次赴會，弟Jack不幸被兇悍的殺手煙通(吳毅將)所殺，King為救弟拚死救之，重傷之餘亦意外錯殺煙通，被警方判以誤殺罪名監禁五年牢，令其大著肚子的妻(張慧儀)，及拍擋蟲(張錦程)舍他而去，King遺憾不已，遍尋亦找不到二人，彷似人間蒸發，極之沮喪。
化骨龍(張家輝)終日無所事事，人生哲學是「人生如賭博，有賭未為輸」，視King為偶像，故往接出監，化骨龍的親妹，爽朗、可愛、善解人意，愛情路上波折重重，常被俊男所騙。自King與龍踢爆其男友職業是鴨，並安排難忘的盛大生日會，晴開始對King大生好感。
一次抬波的賭博King大勝，而認識Rocky(吳志雄)，二人惺惺相惜，Rocky要求King幫忙上賭船，運用他的機智替其嬴大錢，King允意在賭船上碰見多年來渴望一會的馬交文(高捷)外圍大莊家能影響每一場波及馬的賽果之勢力人仕馬交文下，省鏡(李子雄)，八面玲瓏，外面笑面迎人，其實陰毒非常，在賭博過程中，一股親切的感覺，擾亂著King，原來是他當年戰友「阿蟲」。蟲道King妻細芬已逝世多年，被King識破原來蟲與細芬已同居過著平淡的生活，兒子細King亦已成長到五歲，King遺憾從前所為，忽略照顧二人，原諒之，不想破壞二人幸福家庭，決定抽身而出。
省鏡揭King底細，原來是當年賭俠殺其兄(煙通)，卑鄙的阿蟲等人施毒手，毒打細King至腦出血，綁蟲及細芬迫令威脅，King同謀借其精湛的賭術奪其老闆馬交文的龐大賭業。
King為救愛子及細芬，蟲等人，應允，視這一場賭博為人生的最大挑戰及最後一役，另一方面與龍策劃營救蟲等人及利用電腦尖端科技King的高度智慧，破解省鏡的陰謀，世紀大戰，一觸即發。