When Harry Met Sally于1989年上映。When Harry Met Sally也被叫做當哈利遇上莎莉, 當哈瑞碰見薩莉, 90男歡女愛。

大學畢業時，哈里在旅途中偶遇了薩莉，二人聊得並不愉快。哈里認為男女之間不可能有真正的友誼，薩莉卻不以為然，於是不歡而散。5年後，二人又在飛機上巧遇，這時他們都有了意中人，但觀點卻沒有改變，再次不歡而散。當又再相逢時，二人都因感情出現了危機而有了共同語言。哈里此時也有些相信男女之間可以有純潔友誼了。他們相互為對方介紹對象，不想找來的一男一女卻陷入了熱戀之中，令人哭笑不得。隨著理解的加深，二人超出了友誼的界限，事後卻又有些不安和後悔。新年之夜，哈里忽然悟到友誼和愛情可以同時存在，於是他瘋狂地去找薩莉。

出演When Harry Met Sally的明星有梅格·瑞恩, 比利·克里斯特爾。